だが、彼女は95年、友人と共に製作会社フラワー・フィルムズを設立する。第一作目(99年)が『25年目のキス』だ。25歳になる大手新聞社のコピー・エディターが、念願であった記者として潜入取材を試み、全く冴えなかった高校時代をもう一度やり直す話だ。ドリューが初めてプロデューサーを手がけながら主演をも務めた映画である。
セカンドチャンスをめぐるこの映画には、彼女自身の過去に対する特別な思いがあったに違いない。その後、キャリアウーマンと野球狂男性のラブコメディ『2番目のキス』で、チャンスをつかんで一度は失ったホームを新たに作り変えてみせた(メジャーリーグ界に長年存在する「ある呪い」をも解き放ってしまった)。y
続いて『ラブソングができるまで』では、植木の世話係として画面に登場した彼女。過去に一度諦めた「書く」ことを、今度は「共に書く」ことで、自分だけではなく元人気バンドのボーカルだった主人公にもセカンドチャンスをもたらすのだ。
そして『デート・ウィズ・ドリュー』。これは夢であるドリュー・バリモアとのデートの実現のために過去から現在まで、ありとあらゆる人脈を駆使して奮闘する男のドキュメンタリー映画だ。ドリューひとすじとばかりにチャンスを捜し求める「27歳独身無職男」の奮闘記が詰め込まれている。果たして憧れのドリューとのデートは叶うのか?
僕たちも、彼に続こうじゃないか。『ラッキー・ユー』で幸運をもたらすドリューを思い出しながら。チャイナドレス姿で颯爽とバイクに跨り去っていくその後ろ姿を思い出しながら。
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